Na kolejny wybór dzieł Damianiego składały się kazania poświęcone dziewiczym męczennicom oraz Najświętszej Marii Pannie. Adresatami niemal wszystkich tych kazań byli mnisi i eremici, dla których święte niewiasty miały być wzorem do naśladowania i to najdoskonalszym, idealnym wręcz, gdyż one w idealny sposób naśladowały Chrystusa, zabijając w sobie wszelkie ludzkie dążenia i pragnienia oraz współuczestnicząc w niewyobrażalnych cierpieniach Zbawiciela. Kazania te były niejako instrukcją, szczegółowymi wytycznymi oraz skondensowanym przewodnikiem na wąskiej, stromej, pełnej zasadzek i niebezpieczeństw ścieżce, którą człowiek może próbować dojść do wymarzonego celu – życia wiecznego.